Der Leidensweg Jesu, die «Via Dolorosa», verlief nicht entlang der Route, die die heilige Helena bei ihrem Besuch in der Stadt 326 n. Chr. festlegte und die sich seither in der christlichen Tradition erhalten hat. Forscher halten inzwischen einen anderen Leidensweg Christi für wahrscheinlicher.
Er beginnt am Ort des Verrats im Garten Gethsemane, am Fuße des Ölbergs, wo Jesus von römischen Soldaten verhaftet wurde. Von dort wird Jesus in das Haus des Hohepriesters Kaiphas gebracht. Dessen Anwesen befand sich wahrscheinlich in der reichen Oberstadt, in der Nähe des heutigen Jaffatores. Nach dem nächtlichen Verhör wurde Jesus dem Sanhedrin, dem höchsten religiösen Rat von 72 Priestern, vorgestellt, der in der Basilika an der Südseite des Tempelhofes tagte. Von hier wurde Jesus zurück in die Gegend des Jaffatores gebracht, wo Pontius Pilatus in Herodes’ Palastkomplex, der sich in etwa da befand, wo heute im «Kischle» die Altstadtpolizei ihr Hauptquartier hat. Dann wurde Jesus zur Kreuzigung geführt, von der manche Forscher inzwischen meinen, dass sie tatsächlich auf dem Felsen stattgefunden haben könnte, auf dem sich heute die Grabeskirche befindet.
Im Gegensatz zu tausenden Pilgern, die alljährlich zu Ostern ein Kreuz durch die Gassen der Via Dolorosa tragen, trug Jesu wahrscheinlich nur einen Querbalken, das Patibulum, das an beiden Armen festgebunden war. Vor der Prozession der Todgeweihten wurde eine roh gezimmerte Holztafel (Titulus) getragen, die das Verbrechen der Verurteilten angab. Es wurde später oberhalb des Kopfes angenagelt. Die von den Evangelisten übereinstimmend berichtete Sonnenfinsternis zwischen 12 und 15 Uhr hat es dabei wahrscheinlich nicht gegeben, da die Kreuzigung am Tage vor dem Passahfest erfolgt sein soll. Passah fällt hingegen auf einen Vollmond, der keine Sonnenfinsternis zulässt. Die kann nur bei Neumond stattfinden. Somit war höchstens eine Mondfinsternis möglich. Tagsüber wird diese aber kaum sichtbar gewesen sein.
Die zentrale Rolle Jerusalems für die christliche Welt ist eng mit dem Leben, Wirken, Tod und der Auferstehung von Jesus von Nazareth verknüpft. Hier, im prachtvollen herodianischen Tempel, wurde Jesus zum Agitator, der die Elite der Priester herausforderte: »Und das Passah der Juden war nahe, und Jesus zog hinauf nach Jerusalem. Und er fand im Tempel die Verkäufer von Ochsen und Schafen und Tauben und die Wechsler, die dasaßen. Und er machte eine Geißel aus Stricken und trieb sie alle zum Tempel hinaus, samt den Schafen und Ochsen, und den Wechslern verschüttete er das Geld und stieß die Tische um und sprach zu denen, welche die Tauben feilboten: Traget das von dannen! Machet nicht meines Vaters Haus zu einem Kaufhaus!» (Johannes 2, 13-16). Doch Jesus fand für seine Thesen im Tempel Anhänger: »Und er lehrte täglich im Tempel. Aber die Hohenpriester und Schriftgelehrten und die Vornehmsten im Volk trachteten ihm nach, wie sie ihn umbrächten; und fanden nicht, wie sie ihm tun sollten, denn das Volk hing ihm an und hörte ihn.» (Lukas 19, 47-ff).